Die Herrenstubengesellschaft (HG) ist soweit bekannt die älteste Winterthurer Stubengesellschaft und die Einzige, die heute noch besteht. Die Gesellschaft formierte sich wohl im frühen 14. Jahrhundert und ist Ende des Jahrhunderts erstmals schriftlich belegt. Im Gegensatz zu den sich in einer ähnlichen Zeit bildenden vier Handwerksgesellschaften der Stadt Winterthur, handelte es sich bei der Herrenstubengesellschaft nicht um einen Zusammenschluss einer bestimmten Berufsgruppe, sondern um eine gesellschaftliche Vereinigung von wohlhabenden Bürgern und Adligen. Die Herrenstubengesellschaft aber auch die Winterthurer Handelsgesellschaften hatte im Gegensatz zu den Zünften in Zürich, Basel oder Schaffhausen als Körperschaften keine politische Macht. Innerhalb der HG gab es aber enge Kontakte in die Politik des mittelalterlichen und neuzeitlichen Winterthurs. So gehörten auch die Stadtschreiber, Gerichtsschreiber und der Schultheiss fast immer der HG an. Die Gesellschaft war entsprechend gut vernetzt und nahm Einfluss auf die Geschicke der Stadt im Interesse der Mitglieder.
Ab 1405 ist eine konkrete Trinkstube als Gebäude nachweisbar, seit 1485 ist sie im Haus zur Eintracht (Marktgasse 22) belegt. Auch das Nachbarhaus zum Frieden (Marktgasse 35) kam im 15. Jahrhundert in Besitz der Gesellschaft und diente ihr als Trinkstube. In ihrer Trinkstube trafen sich die Mitglieder der Gesellschaft, es wurde Wein getrunken und Brett-, und Kartenspiele gespielt.