In den frühen 1990er-Jahren entwickelte Oliver Krähenbühl eine eigenständige malerische Bildsprache. Transparente, sich überlagernde Farbschichten erzeugen vielschichtige Bildräume in meist kühler, heller Tonalität. Fleck und Raster wurden zu konstanten bildnerischen Elementen in seinen Werken. Ausgehend vom eigenen Daumenabdruck entwickelte Krähenbühl Formen, die zugleich als Kugeln oder Köpfe und – in optischer Umkehrung – als Gefässe erscheinen. Dieses Vokabular verdichtete er zu traumhaft-surrealen Landschaften sowie zu rätselhaft-poetischen, organisch anmutenden Bildformen.
1999 widmete ihm das Museum zu Allerheiligen, Schaffhausen seine erste institutionelle Ausstellung. Zwei Jahre später war die Malerei-Installation Dream on an der Dezemberausstellung in Winterthur zu sehen, die neben Gemälden auch Hängeobjekte und ein tischähnliches Objekt umfasste. Ausgehend von Malerei und Zeichnung erweiterte Krähenbühl sein künstlerisches Spektrum schrittweise um neue Medien. Experimentelle Offenheit und reflektierte Arbeitsprozesse prägen seither sein Œuvre.
Nach der Jahrtausendwende wandte er sich vermehrt der Digitalfotografie zu. 2003 entstand mit heim-suchen die erste Videoarbeit, die er in der Galerie GE präsentierte. In den folgenden Jahren spezialisierte sich Krähenbühl auf multimediale, den Raum einbeziehende Präsentationsformen, in denen Bilder, Zeichnungen, Fotografien und Video miteinander in Beziehung treten.