Oskar Reinhart wurde 1885 als zweit jüngstes Kind von Theodor Reinhart und Lilly Reinhart-Volkart geboren. Theodor Reinhart war Teilhaber des Handelshauses Gebrüder Volkart AG, das insbesondere den Baumwollhandel zwischen Europa und Indien mitdominierte. 1888 liess Theodor Reinhart die Villa Rychenberg erbauen, in welcher die Familie fortan wohnte. Theodor Reinhart, der selbst als grosser Kunstmäzen gilt, pflegte enge Kontakte zu namhaften Künstlern und so wuchs Oskar Reinhart mit seinen drei älteren Brüdern und einer jüngeren Schwester in einem Haushalt auf, in dem Kunst, Musik und Literatur ein hoher Stellenwert beigemessen wurde. Dennoch lasteten auf Oskar die familiären Erwartungen, sich als Kaufmann zu etablieren und in die väterliche Firma einzusteigen. Seinen ausgeprägten Widerwillen eine kaufmännische Karriere bei Gebrüder Volkart AG zu verfolgen, anstatt sein Leben dem Sammeln von Kunst zu widmen, äusserte er in Briefen an seinen Vater.
Im väterlichen Unternehmen durchlief er zunächst eine Lehre, um in den folgenden Jahren auf Weisung des Vaters weitere Berufs- und Lebenserfahrungen im Ausland zu sammeln. So reiste er 1907 nach England um im Londoner Sitz des Familienunternehmens Kenntnisse besonders zum Baumwollhandel des Unternehmens zu gewinnen. Er genoss seine Englandzeit jedoch auch zu grossen Teilen in den kulturellen und sportlichen Vorzügen der englischen Gesellschaft. 1909 wurde Reinhart, wie bereits seine drei älteren Brüder zuvor, für einen Aufenthalt nach Indien im dort ansässigen Sitz des Familienunternehmens geschickt. Seinem Heimweh nach Europa durfte er 1911 schliesslich nachgeben und wieder nach Hause zurückkehren um Ende desselben Jahres erneut nach London in den dortigen Familiensitz aufzubrechen und für zwei Jahre dort zu verweilen. Nach seiner Rückkehr in die Schweiz nahm er wieder seine Stellung bei Gebrüder Volkart in Winterthur ein.