1536 beauftragte die Stadt Winterthur den Brunnenmeister Hans Hiltprant von Schaffhausen mit der Errichtung eines repräsentativen Laufbrunnens aus Stein. Dieser kam an der Marktgasse zu stehen und erhielt seinen Namen wahrscheinlich vom benachbarten Haus «zum Kreuz». Möglich ist aber auch eine Benennung nach einem Markt- oder Richtkreuz. Manchmal wurde er im Volksmund auch Fischmarkbrunnen genannt.
Der Brunnen besass ein oktogonales Becken, der rund 10'000 Liter fasste und besass eine Mittelsäule auf der eine Figur stand. Um was für ein Motiv es sich handelte, ist nicht überliefert. Die Stadt war aber so erfreut über den neuen Brunnen, dass sie die dafür benötigten Steine zollfrei hat einführen lassen.
1829 war der Brunnen derart verwittert, dass ihn die Stadt durch eine biedermeierliche Neuschöpfung ersetzen liess: Dieser neue Brunnen besass nun einen rechteckigen Trog in dessen Mitte ein ebenfalls rechteckigen Brunnenstock platziert war, auf dem eine Vasenskulptur ruhte. Im Zuge der Einführung der modernen Wasserversorgung im Jahr 1872 wurde der Kreuzbrunnen abgebaut. Ursprünglich sollte er auf dem Kirchplatz wiederaufgebaut werden – stattdessen verkaufte ihn die Stadt 1873 für 160 Franken, was umgerechnet auf heutige Verhältnisse etwa ein Betrag von 1600 Franken entspricht.