Im Jahr 1590 stand die Stadt Winterthur vor der Notwendigkeit, den alternden Brunnen beim Untertor zu ersetzen. Für diese Aufgabe engagierte sie Melchior Bartmann, ein erfahrener Brunnenmeister aus Bremgarten. Er war in der Stadt wohlbekannt, denn er hatte 1580 bereits den Gold- und Florabrunnen errichtet. Bei seiner neuen Arbeit konzentrierte er sich vornehmlich auf die Schaffung eines neuen Beckens unter Beibehaltung des ursprünglichen Brunnenstocks. Dieses Becken zeichnete sich durch seine oktogonale Form aus, ein charakteristisches Merkmal der repräsentativen Altstadtbrunnen aus dem 16. Jahrhundert.
Eine bedeutende Veränderung erfuhr der Brunnen im Jahr 1654. Um ihn zu restaurieren und aufzuwerten, beauftragte die Stadt den lokalen Bildhauer Conrad Frey von Buch. Er kreierte mit dem «Wilden Mann» eine markanten Brunnenfigur. Es handelte sich dabei um eine damals im deutsprachigen Raum populäres Motiv.